Călătoria neanunțată a inclus discuții despre combaterea terorismului cu președintele sirian Bashar Assad, dar și vizite la siturile religioase istorice ale orașului. Putin și Assad s-au plimbat prin centrul Damascului, oprindu-se la Moscheea Umayyad, cunoscută și sub numele de Marea Moschee. Acolo este păstrat capul Sfântului Ioan Botezătorul, venerat și în Islam ca profetul Yahya.
Cei doi lideri s-au îndreptat apoi către cea mai veche biserică ortodoxa din Siria, Catedrala Mariamita, construită în secolul al doilea, unde au fost întâmpinați de Ioan X, Patriarhul Antiohiei. Acesta i-a mulțumit lui Putin pentru ajutorul oferit de armata rusească în Siria, în lupta împotriva teroriștilor. Ioan X a descris țara drept un loc al toleranței, "în care cei de religii diferite - atât creștini, cât și musulmani - coexistă pașnic și se bucură de aceleași drepturi." Președintele rus i-a oferit în dar patriarhului o icoană a Fecioarei Maria, pictată în Rusia.
După scurta ședere în Damasc, Putin a zburat în Turcia vecină, unde va participa la discuții pe teme de securitate și comert cu președintele Recep Tayyip Erdogan.
Marți noaptea, în timp ce liderul rus se alfa în vizită, cel puțin 20 rachete au lovit baza aeriană al-Asad și baza miliară din Erbil, din nordul și vestul Irakului, care găzduiesc soldați americani. Atacul a fost inițiat de pe teritoriul Iranului, iar rachetele folosite ar fi balistice. Teheranul a revendicat atacul și a spus că este riposta pentru uciderea generalului Qasem Soleimani, care a fost înmormântat marți.